KADOKAWAは、コンテンツ20周年を迎えた『シスター・プリンセス』関連の書籍25冊を、各電子書籍ストアにて一挙に配信開始した。

12人の妹のエピソードを紹介するキャラクターブックやアートブック、ノベルやゲーム関連本など、シスプリの世界が楽しめるタイトルが揃う。

キャラクターブックはシスプリ入門にも最適な、12人の妹の情報やエピソードが詰まったもので、昨年より配信中の『Sister Princess 〜Brother's Day〜』と合わせて4冊をラインナップ。

・シスター・プリンセス 〜お兄ちゃん大好き〜 オフィシャルキャラクターズブック
・シスター・プリンセス 〜お兄ちゃん大好き〜 オリジナルストーリーズ
・シスター・プリンセス 〜お兄ちゃん大好き〜 Sincerely Yours
・Sister Princess 〜Brother's Day〜

アートブックは天広直人による美麗なイラストが楽しめる画集2冊を配信する。

・天広直人画集 〜The Art of Sister Princess〜
・天広直人画集2 〜The Art of Sister Princess〜

ノベル単行本は12人の妹それぞれにスポットをあてたエピソード、および複数人の妹によるストーリーが収録された16冊が電子書籍化。

・シスター・プリンセス 〜お兄ちゃん大好き〜 (1) 可憐〜(12) 亞里亞（全12巻）
・シスター・プリンセス 〜お兄ちゃん大好き〜 ポケットストーリーズ(1)〜(4)（全4巻）

さらにゲーム関連本として、『シスター・プリンセス』のゲームのビジュアルや攻略情報、ストーリーがまとまったゲーム関連本4冊も配信される。

・Sister Princessビジュアル＆完全攻略ブック
・Sister Princess２ビジュアル＆完全攻略ブック
・シスター・プリンセス GAME STORIES(1)〜(2)（全2巻）

このほか、『シスター・プリンセス』20周年を記念して、作中に登場する妹がVTuberとして活動する企画も展開中。現在は可憐、咲耶、花穂がVTuberとしてデビューしている。